Cynthia Ann Stephanie Lauper nasceu em 22 de junho de 1953, no Queens, em Nova York, filha de Fred Lauper e Catrine Dominique. Quando tinha cinco anos, seus pais se separaram, e ela cresceu com a mãe, enquanto o pai seguia sua própria vida. Teve dois irmãos, Bucht e Ellen, mas foi a única que seguiu a carreira artística. Sua infância foi marcada por dificuldades financeiras e pela presença de um padrasto abusivo, que a espionava no banho, motivando sua decisão de deixar a casa da mãe aos 17 anos. Trabalhou como garçonete, pintora e vendedora, enquanto estudava canto e artes, determinada a conquistar sua independência e desenvolver sua voz.
Ainda adolescente, Cyndi começou sua trajetória musical integrando bandas locais, como Doc West e Flyer, antes de entrar na primeira grande banda que marcaria sua carreira, o Blue Angel, com quem lançou um disco em 1980. Embora o álbum tenha fracassado comercialmente, foi um momento decisivo: ela enfrentou problemas sérios com empresários e contratos desfavoráveis, e uma batalha judicial a deixou praticamente falida. Muitos teriam desistido, mas Cyndi manteve-se firme, determinada a não deixar que ninguém calasse sua voz. Durante esse período, um juiz, ao analisar seu caso, teria dito: “Let the canary sing” - deixem o canário cantar - frase que se tornaria símbolo de toda sua trajetória e inspiraria o título do documentário sobre sua vida, Let the Canary Sing, lançado em 2024. Foi também nessa fase inicial, ao entrar na primeira banda, que Cyndi sofreu abusos e um estupro, episódio que resultou em um aborto, experiências que ela detalhou com coragem em sua autobiografia Cyndi Lauper: A Memoir (2012), publicada no Brasil em 2019 pela Editora Belas Letras como Cyndi Lauper: Minha História.

Em 1983, Cyndi lançou She’s So Unusual, álbum que não só marcou sua estreia solo, mas também transformou a música pop dos anos 80. Vendendo mais de 16 milhões de cópias mundialmente, incluindo mais de 6 milhões nos Estados Unidos, o disco trouxe hits que se tornaram verdadeiros ícones: Girls Just Want to Have Fun não só conquistou o topo das paradas, mas também se tornou um hino feminista e de liberdade, reinterpretado e celebrado até hoje. Time After Time, uma balada delicada e atemporal, mostrou que Cyndi não era apenas divertida, mas também uma intérprete capaz de emocionar profundamente. She Bop, apesar de polêmica na época por seu tema de autoexploração, se tornou uma das músicas mais memoráveis do álbum, demonstrando sua coragem em abordar temas sensíveis com irreverência e inteligência. Já All Through the Night e Money Changes Everything completavam o repertório, misturando baladas e faixas dançantes, mostrando a versatilidade da cantora. Além do impacto musical, She’s So Unusual quebrou barreiras visuais, com videoclipes inovadores, figurinos coloridos e performances que estabeleceram Cyndi como referência de estilo e atitude. O álbum não apenas consolidou sua carreira, mas também pavimentou o caminho para os sucessos seguintes.

Em 1986, lançou True Colors, um álbum que consolidou Cyndi não apenas como uma estrela pop, mas como uma artista capaz de emocionar profundamente. Com mais de 7 milhões de cópias vendidas, True Colors trouxe hits inesquecíveis, incluindo a faixa-título, que se tornou um hino de aceitação, liberdade e autoestima, ressoando especialmente na comunidade LGBTQIA+. Além disso, singles como Change of Heart e What’s Going On mostraram seu amadurecimento como cantora e intérprete, com arranjos sofisticados e letras que iam além da diversão típica do pop dos anos 80. O álbum foi elogiado pela crítica por seu equilíbrio entre faixas dançantes e baladas emocionantes, demonstrando que Cyndi sabia reinventar seu estilo sem perder a essência que conquistou o público.

Em 1989, veio A Night to Remember, álbum que inicialmente se chamaria Kindred Spirit. Embora tenha vendido cerca de 1,3 a 1,5 milhão de cópias, o disco é lembrado pelos fãs como “A Night to Forget”, devido aos inúmeros problemas que Cyndi enfrentou com a EPIC e a Sony Music naquele período, incluindo falta de promoção adequada, conflitos com executivos e dificuldades contratuais. Apesar disso, o álbum trouxe músicas marcantes, como I Drove All Night, que se tornou um clássico instantâneo, regravada por artistas como Celine Dion, e outras faixas como My First Night Without You e Heading West, que exploraram novos arranjos e sonoridades, mostrando uma Cyndi mais madura, confiante e introspectiva. O período turbulento não impediu a criatividade da cantora, mas o impacto comercial foi menor do que o esperado, consolidando para os fãs a sensação de que, embora a música brilhasse, os bastidores foram um verdadeiro teste à sua força.

Nos anos 90, Cyndi continuou se reinventando. Em 1993, Hat Full of Stars abordou temas como abuso, racismo e violência doméstica, e em 1994 lançou a coletânea Twelve Deadly Cyns... and Then Some. Em 1996, Sisters of Avalon foi lançado inicialmente apenas no Japão e chegou ao Brasil em abril de 1997, mostrando uma faceta mais experimental e pessoal. Em 1998, lançou Merry Christmas... Have a Nice Life, mantendo seu compromisso com a criação mesmo sem grande impacto comercial.
O início dos anos 2000 trouxe a história conturbada de Shine. O álbum, com lançamento previsto para 11 de setembro de 2001, foi adiado após os atentados, e pouco depois a gravadora Edel Records encerrou suas atividades, demos vazaram na internet, e Cyndi engavetou o projeto. Entre 2001 e 2005, apresentou ao vivo músicas que fariam parte de uma reedição planejada, como It’s a Beautiful Thing, The Other Side of Here, Still With Me - apresentada em 14 de junho de 2002 - e Edge of the Earth, estreada em 27 de dezembro de 2001. A versão completa só foi lançada oficialmente no Japão em 2004, e o disco originalmente se chamaria Stranger Than Painted Glass.

Mesmo diante desses desafios, continuou lançando grandes trabalhos. Em 2003, At Last vendeu mais de 1,5 milhão de cópias mundialmente. Em 2005, The Body Acoustic revisitou clássicos com convidados especiais. Em 2008, Bring Ya to the Brink, quase chamado Savoir Faire, superou 1 milhão de cópias. Em 2010, Memphis Blues vendeu mais de 900 mil cópias, enquanto em 2016, Detour trouxe clássicos do country com seu toque único. Ao todo, estima-se que Cyndi Lauper tenha vendido mais de 55 milhões de cópias no mundo.
Cyndi também se destacou como atriz, interpretando Jenny em The Threepenny Opera na Broadway e participando de filmes e séries de TV, mostrando versatilidade e talento para além da música.
Na vida pessoal, casou-se com David Thornton em 1991 e teve o filho Declyn em 1997. Em 2022, perdeu a mãe, Catrine Dominique, aos 91 anos, e por volta de 2004, o pai, Fred Lauper, faleceu de câncer. Cyndi foi a única dos três irmãos a comparecer ao funeral, que teve cremação.
Cyndi visitou o Brasil diversas vezes: em 1989, 1994, 2008, 2011 e 2024, emocionando os fãs com sua energia única. Em 2024, anunciou a Girls Just Wanna Have Fun Farewell Tour, que começou em outubro no Canadá e segue até agosto de 2025. É importante destacar que o show no Rock in Rio em setembro de 2024 não fez parte da turnê oficial, mas foi um presente antecipado para os fãs brasileiros. No mesmo ano, vendeu grande parte de seu catálogo para a sueca Pophouse, ligada ao ABBA, garantindo que sua obra continue viva. Em 2025, finalmente, foi incluída no Rock & Roll Hall of Fame, coroando décadas de trabalho, luta e criação.
A trajetória de Cyndi Lauper é marcada por coragem, autenticidade e resiliência. Ela transformou dor em arte, abusos em força, fracassos em aprendizado e alegria em música que atravessa gerações. O canário, como disse o juiz anos atrás, nunca deixou de cantar e para nós fãs, continuará cantando para sempre.