Sua carreira musical começou a ganhar forma no final da década de 1970, quando integrou a banda Blue Angel. Apesar do grupo não ter alcançado grande sucesso comercial, o talento de Lauper chamou a atenção da indústria musical. Em 1983, ela lançou seu primeiro álbum solo, She’s So Unusual, que se tornou um sucesso estrondoso. O disco vendeu mais de 6 milhões de cópias só nos Estados Unidos e rendeu hits como “Girls Just Want to Have Fun”, “Time After Time” e “True Colors”, consolidando-a como um ícone do pop dos anos 1980.
Ao longo das décadas seguintes, Cyndi Lauper continuou a se reinventar, explorando diferentes gêneros musicais e também atuando em projetos sociais. Em 2013, ganhou grande reconhecimento na Broadway ao compor a trilha sonora do musical Kinky Boots, pelo qual recebeu o prêmio Tony de Melhor Trilha Sonora Original, tornando-se a primeira mulher solo a conquistar essa honra. O musical também venceu o Tony de Melhor Musical e teve grande sucesso internacional.
Na vida pessoal, Cyndi Lauper se casou com o ator David Thornton em 1991. O casal teve seu único filho, Declyn Wallace Lauper-Thornton, nascido em 1997. Lauper frequentemente menciona como a maternidade e o apoio da família são partes fundamentais de sua vida, mesmo com a agenda agitada da carreira artística.
Em 2024, aos 71 anos, Lauper anunciou sua turnê de despedida, intitulada Girls Just Wanna Have Fun Farewell Tour, que começou em outubro no Canadá e está prevista para terminar em agosto de 2025 nos Estados Unidos. A turnê passará por diversos países, incluindo o Brasil, onde ela se apresentou no Rock in Rio em setembro de 2024 e planeja retornar com a turnê de despedida. Além disso, um documentário sobre sua vida e carreira, Let The Canary Sing, foi lançado no Paramount+, celebrando seu legado na música e na cultura pop.